Lara Jean menyimpan surat-surat cintanya di sebuah kotak topi pemberian ibunya. Surat-surat itu bukan surat cinta yang ditujukan untuknya, tapi surat yang ia tulis. Ada satu surat untuk setiap cowok yang pernah ia cintaitotalnya ada lima pucuk surat. Setiap kali menulis, ia mencurahkan semua perasaannya. Ia menulis seolah-olah mereka tidak akan pernah membacanya karena surat itu memang hanya untuk dirinya sendiri.

Sampai suatu hari, semua surat-surat rahasianya itu tanpa sengaja terkirimkanentah oleh siapa.
Saat itu juga, kehidupan cinta Lara Jean yang awalnya biasa-biasa saja menjadi tak terkendali. Kekacauan itu melibatkan melibatkan semua cowok yang pernah ia tulis di surat cintanyatermasuk cinta pertamanya, pacar kakaknya, dan cowok terkeren di sekolah.